弁護士事務所運営
- 料金目安
- 25,300円〜
- 運営形態
- 弁護士事務所
- 特徴
- 退職通知、有給消化、離職票等の取り寄せ、残業代・退職金請求の案内。対応範囲はプラン別。
月別 退職タイミング
10月末で退職するなら、保険・冬賞与・最終出社日を先に確認
先に結論
10月末退職の主なデメリットは、冬賞与が12月支給で在籍要件があると対象から外れ、年内の再就職と源泉徴収票提出に使える期間が11月・12月の2か月になることです。メリットは、4月1日入社で法定どおりの基準日なら、出勤率等の条件を満たして毎年10月1日に付く有給を10月の勤務日に使えることです。会社独自の一斉付与日がある場合はその日を確認します。
条件と公的出典を確認する ↓※本ページはプロモーション（広告）を含みます。
10月末退職のデメリット
-
冬賞与の支給日を待たずに辞めることになる
12月10日支給・支給日在籍要件のある会社を例にすると、10月31日退職では対象から外れます。10月に査定が終わっていても同じです。会社規程の見込額と、12月まで待つ間の体調・生活費を比べて判断し、賞与を待てば得とは決めつけません。
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年末調整まで残り2か月で再就職・書類提出を進める
10月末から年末までは11月・12月の2か月です。10月中途退職は、例外に該当しなければ前職の年末調整の対象外です。11月・12月に再就職し年末まで勤務するなら、源泉徴収票を新しい勤務先へ提出します。前職給与を確認できない場合は新しい会社でも年末調整できず、自分で精算を確認することになります。
出典：国税庁 No.2665：年末調整の対象となる人 ／ 国税庁 No.2674：中途就職者の年末調整 ／ 国税庁 No.1910：中途退職で年末調整を受けていないとき
-
スポーツの日で10月前半の引継ぎ日が1日減る
2027年のスポーツの日は10月11日で、下の例の引継ぎ期間に入ります。有給10日を月末までに取る例では、最後の出社が月の半ばになります。10月に入ってから引継ぎ項目を洗い出すと期間が短くなるため、9月の申出時点で担当の引継ぎ先を決めます。
10月末退職のメリット
-
10月付与の有給を確認してから退職できる
4月1日入社で法定どおりの基準日なら、有給は毎年10月1日に付与されます。初回は入社6か月後、以後1年ごとで、それぞれ出勤率8割以上などの条件を満たす必要があります。9月末退職と違い、付与後の勤務日に休暇を割り当てる余地があります。会社の一斉付与や前倒し付与の場合は実際の基準日を使います。
-
11月入社と保険・年末調整の書類をそろえられる
10月31日退職は11月1日資格喪失で、次の会社も11月1日から加入なら保険の空白を避けられます。年内に新しい勤務先で働く予定なら、前職の源泉徴収票も併せて提出して、その会社の年末調整へつなげられます。
月末退職と月の途中（15日など）で退職する場合の違い
下表は、退職月より前から会社の健康保険・厚生年金に加入し、退職後は再就職・扶養入りをせず、国保・国民年金第1号へ切り替える20歳以上60歳未満の人を想定しています。同じ月に入社・退職する場合は別途確認が必要です。
| 退職日 | 資格喪失日 | 社会保険料の対象月 | 住民税（各退職月分まで徴収済みの例） | 給与の日割り（仮定の計算例） |
|---|---|---|---|---|
| 10月15日 | 10月16日 | 現職は9月分まで。16日から国保・国民年金等に移り月末も加入なら、10月分はそちらで負担（厚生年金の加入期間は9月まで）。 | 11月〜翌年5月分（残り7か月）は普通徴収、申出で一括徴収、または転職先で天引き継続。一括には給与等が残額を超える等の条件あり。 | 月給30万円を暦日で按分する規程なら、30万円×15日÷31日。実際は会社の賃金規程による。 |
| 10月31日 | 11月1日 | 現職で10月分まで負担。11月分から次の加入先へ。 | 11月〜翌年5月分（残り7か月）は普通徴収、申出で一括徴収、または転職先で天引き継続。一括には給与等が残額を超える等の条件あり。 | 月給30万円で欠勤等がなければ月額分。最終振込額は税・保険料などの控除後。 |
10月分まで住民税を徴収済みなら残りは11〜翌5月の7か月です。月1万円の仮定なら7万円が退職後の支払いとして残ります。15日退職と31日退職で徴収済み月が同じなら、残額は日割りで変わりません。
退職日の翌日が資格喪失日で、現職の通常の保険料は資格喪失月の前月分までです。国保・国民年金以外に任意継続や家族の扶養という選択肢もあり、負担は加入条件で変わります。給与の日割りは会社の賃金規程によるため、表の30万円は計算方法を示す仮定です。実際の給与・税額・保険料の見積りではありません。
保険・住民税の根拠は公的出典一覧へ。最後の給与明細では、控除された日と保険料・税金の対象月を分けて確認してください。
10月末に辞めるにはいつ言う？
2027年10月31日退職の2週間の原則による法律上の最短の申出日は10月17日（日）ですが、下の例では10月18日から有給に入ります。その前に引継ぎを終えるには9月30日の申出が目安です。最短日まで待つ案と、有給・引継ぎを確保する案を分けて比べてください。
10月17日（日）に担当者が休みなら、意思表示が届いたことを確認できる方法を選ぶか、前の営業日に伝えます。表の9月30日は「1か月前」の手続きにも対応する目安ですが、有給残が10日より多ければさらに前倒しします。この最短日は無期雇用の例で、有期契約には転用しません。
日程の目安は「退職日 → 有給10日分の勤務日 → 引継ぎ10勤務日 → 申出」の順で逆算した編集部の例です。有給は法律上の2週間と重なることもあり、その2週間に別途10日を足す意味ではありません。
2027年のスポーツの日（10月11日）は引継ぎ期間に入ります。ここを勤務日に数えず、10月1〜15日で引継ぎ10勤務日、18〜29日で有給10日を確保する例です。
| 年 | 法律上の最短の申出日 | 有給・引継ぎを入れた目安の申出日 | 引継ぎ10勤務日 | 有給10日 | 退職日 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2027年 | 10月17日（日） | 9月30日（木） | 10月1日（金）〜10月15日（金） | 10月18日（月）〜10月29日（金） | 10月31日（日） |
土日祝休みの例です。休日は有給・引継ぎの10日に含めません。引継ぎ欄の最終日が最終出社日の例です。会社独自の休日、シフト、有給残が違う場合は勤務表で組み直します。
2028年の祝日は内閣府の祝日CSVで未公表のため、逆算表は2027年のみ掲載しています（2026年10月11日確認）。
根拠：民法627条 ／ 厚生労働省の退職ルール ／ 労働基準法39条 ／ 内閣府の祝日一覧
10月退職での退職代行の推奨度・必要性
10月末退職に向けて冬賞与の規程と有給残を会社と確認できるなら、退職代行は必須ではありません。11月入社が迫るなかで引き止めが続き、最終出社の話が進まない場面では連絡を任せる選択肢があります。冬賞与の支給や有給の日程の交渉を求めるなら、依頼先の運営形態と対応範囲を確認します。
10月退職のFAQ
10月退職で年末調整はどうなりますか？
通常の中途退職なら前職では行いません。年内に再就職して年末まで勤務する場合は、前職の源泉徴収票を出し、原則として新しい勤務先で合算して行います。年内に再就職しない場合や前職給与を確認できず未調整の場合は、翌年の申告要否・還付を確認します。例外の対象者は国税庁の案内で確認できます。
出典：国税庁 No.2665：年末調整の対象となる人 ／ 国税庁 No.2674：中途就職者の年末調整 ／ 国税庁 No.1910：中途退職で年末調整を受けていないとき
10月退職は冬のボーナス前でもったいないですか？
冬賞与の支給日在籍要件があり、支給が11月・12月なら受給を逃す可能性があります。ただし支給日・金額・退職予定者の扱いは会社規程次第です。「賞与の手取り見込額」と「待つ期間の働き方・健康への負担」を並べ、無理に在籍を延ばす前提にしません。
10月末退職は9月中に言えば間に合いますか？
1か月前の申出規程に対応する目安にはなりますが、有給が多い場合はさらに前倒しします。無期雇用の2週間という法律上の原則と、引継ぎに使える勤務日は別です。上の日程例は有給10日・引継ぎ10勤務日を確保する想定なので、実際の残日数に置き換えて確認してください。
退職候補日の手取りを比較
計算に使った公的情報・規則（2026年9月27日確認）
参考にした公的情報
本記事では、制度・法令に関わる説明について以下の一次情報を参照しています。個別の判断が必要な場合は、各窓口または専門家へ確認してください。
- SI-01 勤務先の社会保険の発生月 確認日 2026-09-27。厚生年金保険法14・19・81条、健康保険法36・156条。前月以前から加入する会社員。退職翌日に資格喪失、喪失月の前月まで。給与控除月とは異なる。
- LEAVE-01 有給休暇の賃金と所定労働日 確認日 2026-09-27。労働基準法39条9項。平均賃金・通常賃金・協定による標準報酬日額。平日モデルは本ツールの仮定で法律上の休日判定ではない。買取額・追加収入ではない。
- HOLIDAY-01 祝日・振替休日・国民の休日 確認日 2026-09-27。内閣府公式CSV。土日祝休みを仮定。会社休日12/29〜1/3は別設定。2028年以降の祝日は未収録。
- BONUS-02 資格喪失月の賞与保険料 確認日 2026-09-27。留意事項(6)。資格喪失月に支払われた賞与は健康保険・厚生年金保険料の対象外。同月得喪は例外（本ツール対象外）。標準賞与額は千円未満切捨て。
- BONUS-01 賞与の在籍要件 確認日 2026-09-27。労働契約・就業規則・労使合意。大和銀行事件（最一小判昭57.10.7）の説明。支給日在籍の一般化や受給確約はしない。基準日在籍は入力された会社規定を評価する。
- TAX-02 普通徴収の納期・端数 確認日 2026-09-27。横浜市税条例：千円未満の端数等は初回納期に合算。普通徴収の各期額・納期は自治体通知書で確認。月別図は準備額であり均等な納期額ではない。
- TAX-01 住民税の退職時徴収 確認日 2026-09-27。地方税法321条の5第1・2項。6月〜翌5月徴収。1〜4月異動は5月末までに支払う給与等が残額を超える場合に残額徴収。6〜12月は申出。継続徴収の扱いは給与担当へ。5月は最終月。e-Gov法令API本文も取得。
- HEALTH-01 協会けんぽ任意継続の標準報酬月額上限 確認日 2026-09-27。健康保険法47条。退職時の標準報酬月額と、前年9月末の全被保険者平均に基づく等級の低い方。保険料の上限額ではない。健保組合に流用しない。
- HEALTH-02 任意継続の加入条件・期限 確認日 2026-09-27。健康保険法3条4項・37条。継続2か月以上。退職翌日から20日以内（郵送必着）。20日目が土日祝なら翌営業日。ツールは暦上20日目を安全側の準備目安にする。
- HEALTH-03 任意継続の同月得喪 確認日 2026-09-27。健康保険法156条3項。喪失月不算定は前月から引き続き被保険者である場合。同月取得・喪失は加入月1か月分。再就職日に新保険へ加入する想定。e-Gov法令API本文取得。
- NHI-01 国保の加入・脱退届 確認日 2026-09-27。国民健康保険法9条、同施行規則の資格取得・喪失届。原則14日以内。必要書類・実際の納期は自治体へ。
- UI-01 基本手当の賃金日額と概算給付率 確認日 2026-09-27。雇用保険法16・17条。賞与等を除く離職前6か月賃金÷180。UI-02の賃金帯別逓減式・年齢別上限を適用する推計。
- UI-02 2026年8月改定の基本手当日額上下限 確認日 2026-09-27。雇用保険法18条。令和8年7月31日厚労省発表、参考1（9ページ）の賃金帯別計算式。1円未満切捨て。給付対象日ごとに有効期間判定。
- UI-03 待期と自己都合の給付制限 確認日 2026-09-27。雇用保険法21・33条、民法143条（暦月）、厚労省Q20。受給資格決定から失業状態で7日。2025/4/1以降離職は原則1か月、以前は2か月。過去5年2回以上の自己都合による受給資格決定・重責解雇は3か月。教育訓練等の解除はハローワーク確認済みの選択のみ。
- PENSION-01 国民年金第1号への切替と月末区分 確認日 2026-09-27。国民年金法7・11・11条の2。国内居住20歳以上60歳未満、再就職月末に第2号ならその月の第1号保険料不要。第3号の認定は配偶者の勤務先へ。
- PENSION-02 国民年金の通常月額 確認日 2026-09-27。国民年金法87条。令和8年度17,920円、日本年金機構「国民年金保険料の前納」の2年前納の計算例に令和9年度18,290円を明記。免除・猶予・前納・付加保険料は別。
- PENSION-03 国民年金切替届の目安 確認日 2026-09-27。国民年金法12条・同施行規則。日本年金機構の加入手続き案内：退職翌日から14日以内。休日の窓口受付は確認。
- PENSION-04 国民年金の納付期限 確認日 2026-09-27。国民年金法91条。通常納付は対象月の翌月末、土日祝・年末年始なら次の金融機関営業日。図は負担発生月に積み立てる予算、実際の納付月は編集する。
まとめ：退職日を決める前の確認
会社の賞与規程・有給残・最後の給与明細をそろえ、10月末と月途中の退職で比較してください。体調や安全のために早く離れる必要がある場合は、受取額だけで退職日を遅らせず、会社への相談や公的な労働相談を検討してください。
次の一手
会社に伝えにくい場合の相談先・退職代行の比較
自分で会社と日程を調整できる場合、退職代行は必須ではありません。強い引き止めなどで連絡が負担な場合は、伝達だけを頼みたいのか、有給や未払い給与の交渉も必要なのかを分け、対応範囲を確認して相談先を選んでください。
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