月別 退職タイミング

5月退職は連休後に判断しやすいが、夏賞与前の損得に注意

先に結論

5月末退職の主なデメリットは、夏賞与が6月支給で支給日在籍要件がある会社では受給条件を外れることと、6月から新年度の住民税負担が始まることです。メリットは、5月分まで通常どおり住民税が天引きされれば従来年度の納付が終わり、1月〜4月退職のように翌月以降の残額を最終給与からまとめて払わずに済むことです。

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5月末退職のデメリット

  1. 6月支給の賞与を目前に条件から外れることがある

    会社規程が「6月10日の支給日に在籍」としている例なら、5月31日退職では対象になりません。査定期間を満了していても、支給日在籍要件は別です。受給見込額と6月まで働く負担を比べ、支給月を慣例で決めつけないようにします。

    出典:厚生労働省:就業規則作成のポイント・賞与(冊子64頁)

  2. 住民税の天引き終了は納税の終了ではない

    給与からの特別徴収は6月〜翌年5月が1年度です。5月分を払い終えても、その翌6月には前年所得に基づく新年度分が始まります。退職後に納付書が届く場合の資金を、最終給与とは別に残してください。

    出典:地方税法321条の5(住民税の特別徴収) / 横浜市:個人住民税の納税方法

  3. GW明けの相談では月末までの勤務日が少ない

    2027年は5月5日まで土日祝の連休です。その後に初めて相談して有給10日を確保すると、引継ぎ10勤務日まで入れるのは難しい日程になります。4月中の申出と引継ぎ開始を目安にします。

    出典:内閣府:国民の祝日 / 労働基準法39条(年次有給休暇)

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5月末退職のメリット

  1. 連休後に判断する場合も、旧年度の住民税は5月分で終わる

    GW中に働き方を考え、連休後に相談する場合も、有給と引継ぎを月末までに収められるかは別に確認します。5月分まで通常どおり天引きされれば、その特別徴収年度の翌月以降の残額はありません。1〜4月退職のような「残る数か月分の一括控除」とは区別できます。ただし未徴収分があれば確認が必要で、新年度分の税負担は続きます。

    出典:地方税法321条の5(住民税の特別徴収)

  2. 6月1日の加入へ保険を月境で渡せる

    5月31日まで在籍すれば資格喪失は6月1日です。6月1日入社で新しい勤務先の保険に加入するなら、5月後半だけ国保や国民年金へ切り替える日程にはなりません。再就職しない場合の6月以降の加入先も明確にできます。

    出典:健康保険法36条(資格喪失日) / 日本年金機構:退職した従業員の保険料の徴収 / 日本年金機構:退職後の国民年金

月末退職と月の途中(15日など)で退職する場合の違い

下表は、退職月より前から会社の健康保険・厚生年金に加入し、退職後は再就職・扶養入りをせず、国保・国民年金第1号へ切り替える20歳以上60歳未満の人を想定しています。同じ月に入社・退職する場合は別途確認が必要です。

5月15日退職と5月31日退職の比較(2027年)
退職日資格喪失日社会保険料の対象月住民税(各退職月分まで徴収済みの例)給与の日割り(仮定の計算例)
5月15日5月16日現職は4月分まで。16日から国保・国民年金等に移り月末も加入なら、5月分はそちらで負担(厚生年金の加入期間は4月まで)。5月分で従来年度の天引きは終了(未徴収分があれば会社に確認)。6月からの新年度分は、転職先で天引きしなければ納付書(普通徴収)。月給30万円を暦日で按分する規程なら、30万円×15日÷31日。実際は会社の賃金規程による。
5月31日6月1日現職で5月分まで負担。6月分から次の加入先へ。5月分で従来年度の天引きは終了(未徴収分があれば会社に確認)。6月からの新年度分は、転職先で天引きしなければ納付書(普通徴収)。月給30万円で欠勤等がなければ月額分。最終振込額は税・保険料などの控除後。

5月は1〜4月の原則一括徴収期間とは分けます。上表の「5月分」は従来年度の最終月であり、6月から始まる新年度分を含みません。

退職日の翌日が資格喪失日で、現職の通常の保険料は資格喪失月の前月分までです。国保・国民年金以外に任意継続や家族の扶養という選択肢もあり、負担は加入条件で変わります。給与の日割りは会社の賃金規程によるため、表の30万円は計算方法を示す仮定です。実際の給与・税額・保険料の見積りではありません。

保険・住民税の根拠は公的出典一覧へ。最後の給与明細では、控除された日と保険料・税金の対象月を分けて確認してください。

5月末に辞めるにはいつ言う?

5月末退職について、下表は無期雇用の申入れから2週間で退職する場合と、有給10日・引継ぎ10勤務日を確保する場合を分けています。最短の申出日まで待つと、表の引継ぎ日程は確保できません。

法律上の最短日は、民法627条による期間の定めのない雇用の例で、申出が会社に届く日です。休日に当たる場合は到達を確認できる方法を選ぶか、前の営業日に伝えます。有期契約にはそのまま適用しません。就業規則の「1か月前」等の手続きも確認し、規程に合わせて目安日を早めてください。

日程の目安は「退職日 → 有給10日分の勤務日 → 引継ぎ10勤務日 → 申出」の順で逆算した編集部の例です。有給は法律上の2週間と重なることもあり、その2週間に別途10日を足す意味ではありません。

2027年のGWは5月1〜5日が土日祝の連続休みです。有給10日は5月18〜31日、その前の引継ぎ10勤務日は4月28日からです。GW明けの申出ではこの例に収まらないため、4月27日までに相談します。

5月末退職・有給10日+引継ぎ10勤務日の逆算例
年法律上の最短の申出日有給・引継ぎを入れた目安の申出日引継ぎ10勤務日有給10日退職日
2027年5月17日(月)4月27日(火)4月28日(水)〜5月17日(月)5月18日(火)〜5月31日(月)5月31日(月)

土日祝休みの例です。GWは暦どおりの休日とし、会社独自の連休は加えていません。休日は有給・引継ぎの10日に含めません。引継ぎ欄の最終日が最終出社日の例です。会社独自の休日、シフト、有給残が違う場合は勤務表で組み直します。

2028年の祝日は内閣府の祝日CSVで未公表のため、逆算表は2027年のみ掲載しています(2026年10月11日確認)。

根拠:民法627条 / 厚生労働省の退職ルール / 労働基準法39条 / 内閣府の祝日一覧

5月退職での退職代行の推奨度・必要性

5月はGW明けから月末までが短いため、会社と有給・引継ぎの日程を調整できる人に代行を一律には勧めません。連休後に出勤や連絡を続ける負担が大きい場面では、退職意思の伝達を頼む選択肢があります。夏賞与の支給や有給をめぐって交渉が必要なら、その交渉を扱える運営形態か確認します。

5月退職のFAQ

5月退職は夏のボーナスがもったいないですか?

6月支給で在籍要件がある会社なら、退職日を早めることで受け取れなくなる可能性があります。一方、5月支給済み、または退職者にも支給する規程なら判断は違います。支給日・条件・見込額を確認してから、待つ期間の体調や生活費と比較します。

出典:厚生労働省:就業規則作成のポイント・賞与(冊子64頁)

5月末退職なら住民税の一括徴収はありませんか?

通常の特別徴収は5月分がその年度の最後です。5月分まで控除済みなら翌月以降の残額はありませんが、未徴収分の有無は確認してください。1月1日〜4月30日の退職に対する原則一括徴収と、6月から課税される新年度分を混同しないことが大切です。

出典:地方税法321条の5(住民税の特別徴収) / 横浜市:個人住民税の納税方法

GW明けに伝えて5月いっぱいで退職できますか?

無期雇用の法律上の原則は2週間ですが、就業規則の申出手続きと残る勤務日も確認します。有給10日と引継ぎ10勤務日を確保したいなら、上の日程例では4月からの準備が必要です。双方で合意できる退職日を相談し、有期契約にはこの2週間をそのまま当てはめません。

出典:民法627条(期間の定めのない雇用) / 厚生労働省:退職・解雇・雇止め / 内閣府:国民の祝日

退職候補日の手取りを比較

月給だけで、退職候補日の手取りを比較

5/31・5/30・6/15:同月の違いと翌月への延長を分けて比較。金額は推計。

任意で補正・候補日を編集/追加
空欄:2027-05-31
空欄:2027-05-30
空欄:2027-06-15

差額の基準は、最も早い月の最後の候補日です。

すべて任意です。給与・国保の空欄は月給から推計、賞与額の空欄は0円。推計できない保険・年金は要確認です。給与明細がなくても比較できます。

空欄なら 2027-09-01。最も早い月の最後の候補日から自動更新。全候補で共通の日です。
02 給与・住民税 手取りを具体化

金額が分かる場合だけ補正してください。給与の補正欄は振込額に住民税だけを戻した金額です。空欄は額面月給から推計します。

給与の補正額が入力された場合は、そちらを優先します。
空欄は在籍日数で日割り。月末退職は通常月と同額。
25日払いなど退職日より前も指定できます。先頭候補の支給日を指定すると、他の候補も同じ支給日・月ずれで比較。
働いた月の給与額。入金月とは別です。以後の各月も同じ給与として補正します。
特別徴収税額通知書・給与明細から転記。毎年6月に税額が変わります。
退職月分を含めない残額。空欄なら現在の月割額が同じと仮定した概算。5月退職は残額0。
1〜4月は条件を満たせば原則一括、5月は最終月。6〜12月の一括は申出が必要。
03 有給・賞与 退職日による違い
土日休みの勤務を想定。シフト制の厳密計算は対象外。
全日単位の残日数。半日・時間休は給与担当へ。
就業規則の通常賃金・平均賃金等を確認。月給に含まれるため収入に再加算しません。
YYYY-MM-DD をカンマ・改行で区切って入力。2026・2027年の祝日は内閣府公式データで自動除外。
今回比較する賞与1回分。支給がない場合は空欄。
控除前の総支給額。資格喪失月の健康保険・厚生年金は控除しません。額未入力は0円で比較と表示。

在籍日以外の査定期間・欠勤・減額条件は判定しません。基準日には既に入社している想定です。

04 退職後の保険・年金 見積りを比べる
給与明細等の「標準報酬月額」。月給そのものではありません。任意継続の計算基礎を確認します。
保険者に確認。健康保険・介護保険(該当時)・子ども子育て支援金を含む全額。
自治体に前年所得・世帯人数・加入期間・軽減を伝えて確認。納付書1期分の金額ではありません。
60歳到達・免除・猶予・任意加入がある場合は要確認を選び、各月に確認済み額を入力。
05 失業給付 対象日と入金日を分ける
原則、離職前2年間に被保険者期間12か月。再就職予定日は内定日ではなく求職の目標日として扱います。
65歳以上の高年齢求職者給付金は計算対象外。
退職日ではありません。離職票を持参し求職申込みをする日。
受給資格者証やハローワークで確認。空欄は90日の仮定で推計し、受給できた場合だけ別表示します。

待期中の就労がなく、給付対象日は継続して失業状態にある想定。給付額は賃金帯別計算式による推計。認定・振込日が確定するまで月別手取りへ足しません。

06 次に進むための相談先

入力・ファイル作成は端末内で処理。金額・日付・質問への回答は計測に送りません。操作の実行と相談先の種類だけを計測します。

計算に使った公的情報・規則(2026年9月27日確認)

参考にした公的情報

本記事では、制度・法令に関わる説明について以下の一次情報を参照しています。個別の判断が必要な場合は、各窓口または専門家へ確認してください。

  • SI-01 勤務先の社会保険の発生月 確認日 2026-09-27。厚生年金保険法14・19・81条、健康保険法36・156条。前月以前から加入する会社員。退職翌日に資格喪失、喪失月の前月まで。給与控除月とは異なる。
  • LEAVE-01 有給休暇の賃金と所定労働日 確認日 2026-09-27。労働基準法39条9項。平均賃金・通常賃金・協定による標準報酬日額。平日モデルは本ツールの仮定で法律上の休日判定ではない。買取額・追加収入ではない。
  • HOLIDAY-01 祝日・振替休日・国民の休日 確認日 2026-09-27。内閣府公式CSV。土日祝休みを仮定。会社休日12/29〜1/3は別設定。2028年以降の祝日は未収録。
  • BONUS-02 資格喪失月の賞与保険料 確認日 2026-09-27。留意事項(6)。資格喪失月に支払われた賞与は健康保険・厚生年金保険料の対象外。同月得喪は例外(本ツール対象外)。標準賞与額は千円未満切捨て。
  • BONUS-01 賞与の在籍要件 確認日 2026-09-27。労働契約・就業規則・労使合意。大和銀行事件(最一小判昭57.10.7)の説明。支給日在籍の一般化や受給確約はしない。基準日在籍は入力された会社規定を評価する。
  • TAX-02 普通徴収の納期・端数 確認日 2026-09-27。横浜市税条例:千円未満の端数等は初回納期に合算。普通徴収の各期額・納期は自治体通知書で確認。月別図は準備額であり均等な納期額ではない。
  • TAX-01 住民税の退職時徴収 確認日 2026-09-27。地方税法321条の5第1・2項。6月〜翌5月徴収。1〜4月異動は5月末までに支払う給与等が残額を超える場合に残額徴収。6〜12月は申出。継続徴収の扱いは給与担当へ。5月は最終月。e-Gov法令API本文も取得。
  • HEALTH-01 協会けんぽ任意継続の標準報酬月額上限 確認日 2026-09-27。健康保険法47条。退職時の標準報酬月額と、前年9月末の全被保険者平均に基づく等級の低い方。保険料の上限額ではない。健保組合に流用しない。
  • HEALTH-02 任意継続の加入条件・期限 確認日 2026-09-27。健康保険法3条4項・37条。継続2か月以上。退職翌日から20日以内(郵送必着)。20日目が土日祝なら翌営業日。ツールは暦上20日目を安全側の準備目安にする。
  • HEALTH-03 任意継続の同月得喪 確認日 2026-09-27。健康保険法156条3項。喪失月不算定は前月から引き続き被保険者である場合。同月取得・喪失は加入月1か月分。再就職日に新保険へ加入する想定。e-Gov法令API本文取得。
  • NHI-01 国保の加入・脱退届 確認日 2026-09-27。国民健康保険法9条、同施行規則の資格取得・喪失届。原則14日以内。必要書類・実際の納期は自治体へ。
  • UI-01 基本手当の賃金日額と概算給付率 確認日 2026-09-27。雇用保険法16・17条。賞与等を除く離職前6か月賃金÷180。UI-02の賃金帯別逓減式・年齢別上限を適用する推計。
  • UI-02 2026年8月改定の基本手当日額上下限 確認日 2026-09-27。雇用保険法18条。令和8年7月31日厚労省発表、参考1(9ページ)の賃金帯別計算式。1円未満切捨て。給付対象日ごとに有効期間判定。
  • UI-03 待期と自己都合の給付制限 確認日 2026-09-27。雇用保険法21・33条、民法143条(暦月)、厚労省Q20。受給資格決定から失業状態で7日。2025/4/1以降離職は原則1か月、以前は2か月。過去5年2回以上の自己都合による受給資格決定・重責解雇は3か月。教育訓練等の解除はハローワーク確認済みの選択のみ。
  • PENSION-01 国民年金第1号への切替と月末区分 確認日 2026-09-27。国民年金法7・11・11条の2。国内居住20歳以上60歳未満、再就職月末に第2号ならその月の第1号保険料不要。第3号の認定は配偶者の勤務先へ。
  • PENSION-02 国民年金の通常月額 確認日 2026-09-27。国民年金法87条。令和8年度17,920円、日本年金機構「国民年金保険料の前納」の2年前納の計算例に令和9年度18,290円を明記。免除・猶予・前納・付加保険料は別。
  • PENSION-03 国民年金切替届の目安 確認日 2026-09-27。国民年金法12条・同施行規則。日本年金機構の加入手続き案内:退職翌日から14日以内。休日の窓口受付は確認。
  • PENSION-04 国民年金の納付期限 確認日 2026-09-27。国民年金法91条。通常納付は対象月の翌月末、土日祝・年末年始なら次の金融機関営業日。図は負担発生月に積み立てる予算、実際の納付月は編集する。

まとめ:退職日を決める前の確認

会社の賞与規程・有給残・最後の給与明細をそろえ、5月末と月途中の退職で比較してください。体調や安全のために早く離れる必要がある場合は、受取額だけで退職日を遅らせず、会社への相談や公的な労働相談を検討してください。

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